Контрольные задания для вводного концентра.

1. Назовите эти соединения по номенклатуре IUPAC. Не забывайте про стереохимию, там, где это необходимо, указывайте E/Z-конфигурацию двойных связей. Три варианта, в каждом шесть структур (щелкните на номер варианта, чтобы увидеть содержимое), в ответе должны быть названия

2. Нарисуйте структуры по названиям. Не забывайте про стереохимию. Три варианта по три названия, в ответе должны быть структуры.

метил (4E)-8-оксо-5-хлор-4-октеноат
5,5-диметил-3-диметиламино-3-циклогексенон
(4E)-3-втор-бутил-4-фенил-6-хлор-4-гексен-1-ин

2-(1,2-диметилпроп-1-енил)бутандинитрил
(3Z, 7E)-3,4,7,8-тетраметилдека-3,7-диен
3,3-дивинил-2-оксоциклопропанкарбоновая кислота

(E)-3,4-ди(гидроксиметил)-гекс-3-ен-1,6-диол
(E)-3-трет-бутил-4-винилгепта-1,3-диен-5-ин
2-метил-4-оксоциклопент-1-енкарбальдегид

3. Проверьте, нет ли ошибок в приведенных названиях. Обратите внимание, что структуру иногда (далеко не всегда!) можно правильно нарисовать даже по названию, не полностью соответствующему правилам номенклатуры. Поэтому нарисуйте структуры по приведенным неверным названиям и дайте для нарисованных структур правильные названия. Три варианта по четыре названия, в ответе должны быть стуктура и исправленное название.

(Z,Z)-2-третбутилоктадиен-5,7
4,4,4-трикарбоксибутен-1
4-(1-гидроксиметил)-5-гидроксигептен-6-ин-2
1,5-диаминопентандион-1,3

(Z)-1-фтор-3-гидрокси-6-карбоксициклогекс-4-ен
(E,E)-гекса-2,4-диен-6-овая кислота
3,3-диформилгекс-5-ол-1-ен
1-трет-бутил-4-изопропилбут-1-ин-3Z-ен

(2-гидроксиэтил)пропан-1,3-диол
(Z)-5-гидроксипента-1,5-дион
1-цианциклобут-1-ен-3-овая кислота
1,1,1-триизопропилэтан

4. Нарисуйте проекции Фишера для следующих соединений. Три варианта по два соединения. В ответе должны быть проекции Фишера и маркировка старшинства заместителей для каждого центра (используйте плюсики или звездочки, – чем больше, тем старше)

1. (R)-2,3-дигидроксипропаналь

2. (R,S)-2-амино-3-гидроксибутановая кислота

1. (S)-3-хлорбутан-2-он

2. (S,R)-бутан-1,2,3,4-тетраол

1. (R)-2-аминопропановая кислота

2. (R,R)-2,3-дигидроксибутанамид

5. Нарисуйте все стереоизомеры для указанных соединений и назовите их. Отметьте оптически активные. Укажите диастереомеры, энантиомеры. Для изображения формул используйте проекции Фишера. Три варианта по одной исходной структуре. В ответе должны быть все возможные стереоизомеры с разметкой конфигурации стереоцентров по R/S-номенклатуре, указанием взаимоотношений измеров (энантио-, диастерео-), и оптической активности.

А что это за пружинка вместо связи??

Волнистая линия типа пружинка показывает неопределенную геометрию связи – нужно перепробовать все варианты “вперед”/”назад” (клин/зебра) вместо каждой из пружинок

6. Для каждого из примеров укажите все заместители, влияющие на указанное свойство. Рядом с заместителем укажите тип и знак эффекта (если их несколько, укажите все). Пример показывает, как это можно изобразить.

СН-кислотность – анализируем через устойчивость карбаниона (все, что стабилизирует карбанион, увеличивает кислотность, и наоборот). Заместители: метил (индуктивный донор, дестабилизирует); нитро-группа (мезомерный акцептор, сильно стабилизирует; также индуктивный акцептор, стабилизирует); COOMe – так же как нитро, более тонкими количественными различиями пока пренебрегаем.

7. Покажите делокализацию положительного или отрицательного зарядов для приведенных систем, используя два способа – кривые стрелки смещения электронных пар и наборы резонансных структур