Первый семестр
В первый семестр входит четыре большие темы:
- Углеводороды (алканы, алкены, в том числе диены, алкины)
- Нуклеофильное замещение и элиминирование, галогенпроизводные, спирты, диолы, простые эфиры, оксираны
- Ароматические соединения. Ароматичность. Ароматическое электрофильное и нуклеофильное замещение
- Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны
Обратите внимание, что в конце каждой темы есть отдельная страница под названием Методы и решение задач. На этой страничке собраны и упорядочены самые важные, надежные и нужные методы органической химии (реакции, методы синтеза и модификации). Эти методы нужно разобрать особенно хорошо, потому что именно с их помощью решаются задачи на синтез органических соединений. В конце таких разделов есть и задачи для практического освоения методов, расположенные от простого к сложному. Не пренебрегайте этими разделами – они помогут навести порядок в голове, которая может начать распухать от обилия реакций в каждом из разделов.
Жмите на кнопки, чтобы попасть в тему, которой хотите заняться. Но еще проще пользоваться меню вверху страницы.
Внимание!
Козьма Прутков учил: “Если на клетке слона написано “буйвол” – не верь глазам своим!”
Этот знаменитый, хотя и довольно двусмысленный афоризм совершенно не годится в органической химии. И если какую-нибудь огромную молекулу, из которой во все стороны торчат все известные функциональные группы, а от двойных, тройных связей, и ароматических колец рябит в глазах, называют алканом (то есть в прямом смысле предельным углеводородом), то это не значит, что над вами нагло издеваются, или что вы повстречали какого-то невероятного кретина. Напротив – верьте глазам и ушам своим. Дело говорит. Алкан, значит алкан. Вот прямо сейчас алкан. А в другой раз та же молекула будет алкен (олефин), алкин (ацетилен), спирт, альдегид, ароматическое соединение, и все остальное.
Органические химики очень похожи на котов. Любой кот не заморачивается окружающей действительностью во всей ее полноте. Кот всегда сосредотачивается на одной, самой важной вещи. Все остальное побоку. Если вдруг возникает еще более важная вещь, внимание полностью переключается на нее, а то что только что было в фокусе внимания, исчезает. Была миска с молоком – отлично, лакаем. Возникла в поле зрения мышь – тут же забыли про молоко, ловим мышь. Появился другой кот – и помятая мышь спасена, а мы изготавливаемся к решающей битве.
Так же и органик. В каждый момент его/ее интересует в рассматриваемой органической молекуле что-то одно. Все остальное становится или совсем не важно, или рассматривается как заместитель. По-серьезному такой подход называется выбором реакционного центра. Если в молекуле, какой бы сложной она ни была, есть хоть одна связь С(sp3)-Н, и нам она по каким-то причинам интересна (например, мы хотим использовать реакцию свободнорадикального галогенирования), то для нас сейчас эта молекула – алкан. В другой момент мы вдруг заметим двойную связь (решим что-то присоединить) – и молекула станет олефином. После замечаем спиртовую группу и начинаем самозабвенно отдирать от нее протон, чтобы сделать нуклеофилом – и вот уже молекула никакой не алкан и не олефин, а спирт. И так далее.
На деле этот подход не так прост. Дело в том, что разные реакционные центры часто мешают друг другу, хотя бы потому что у реагентов, с которыми им приходится реагировать, бывает разная реакционная способность. Даже такой простой реагент как бром это и свободнорадикальный агент, и электрофил, и окислитель. И приходится подбирать условия, чтобы развести разные реакции. Не обольщайтесь – это очень непростая задача (по-серьезному это называется проблемой хемоселективности и хемоспецифичности). И хорошо владеют этим искусством только опытные синтетики с хорошим стажем. А полностью владеют – только выдающиеся и знаменитые синтетики, которым все остальные органические химики поклоняются и приносят жертвы как верховным божествам. Нам с вами это точно не по силам. Но важно, во-первых, знать об этом, и во-вторых, стараться учиться выбору реакционных центров в сложных молекулах (сложной является любая молекула, в которой есть хотя бы два разных реакционных центра). Дорогу осилит идущий.