Соединения азота

Этот раздел – типичная помойка, сюда свалили все, что касается азота. Точнее не все, амиды мы уже прошли вместе с карбоновыми кислотами. А циклические соединения с азотом в цикле отложим до гетероциклических соединений. Но все остальное здесь – от аминов до диазосоединений. У большинства этих типов или классов соединений общего – только атом азота. 

Тем не менее, все же есть безусловный лидер этого раздела курса, и это амины, именно аминам посвящена большая часть материала и большинство методов синтеза, большинство задач. Это довольно справедливо потому что амины играют чрезвычайно большую роль в самых разных областях, от Природы (обозвать Природу областью – верх тупости, извиняюсь за это, потом перепишу эту косноязычную гадость) до всяких технологий, медицины, материалов и т.п. Но с точки зрения самой органической химии и органического синтеза амины – скорее конечные вещества, чем важные исходные и промежуточные продукты. Собственно химия аминов не так богата, как химия карбонильных соединений. Но очень богата химия подходов к аминам, синтетических приемов и методов, позволяющих получать разнообразные амины. Сложность химии аминов в том, что на атоме азота может быть до трех разных заместителей, и при решении задач синтеза нужно уметь определять порядок создания этих заместителей. На страничке про методы дана довольно удобная схема построения молекул аминов с разными заместителями. 

Второй по значению класс раздела – нитросоединения. Здесь главная сложность в том, что ароматические нитросоединения чрезвычайно сильно отличаются от алифатических. Алифатические нитросоединения, имеющие атом водорода на ближайшем к нитрогруппе атоме азота, ведут себя как енолизуемые карбонильные соединения с одной важной особенностью – из-за чрезвычайно высокой акцепторности нитро-группы она одна тянет на пару карбонилов или карбоксилов, и моно-нитросоединения – типичные представители того самого, рассмотренного чуть ранее, типа CH-кислот с повышенной CH-кислотностью. Нитрометан – это скорее аналог не ацетальдегида и не ацетона, а ацетоуксусного или  малонового эфиров. Главная роль таких соединений – быть нуклеофилами (метиленовыми компонентами) в разнообразных синтезах. 

Третья важная группа соединений – диазосоединения. И здесь разница между алифатическими и ароматическими диазосоединениями еще больше – это просто два разных типа соединений. В ароматическом ряду это так называемые катионы диазония, существующие в виде солей с разными противоионами. Это – очень важные электрофилы в различных синтезах, вступающие в многочисленные реакции замещения. В ароматическом ряду с помощью солей диазония решают очень важные синтетические проблемы, например, это до сих пор важнейший и во многих смыслах единственный надежный выход на ароматические фторпроизводные. А в алифатическом ряду нет устойчивых катионов диазония, а есть нейтральные молекулы диазоалканов, очень реакционноспособные и довольно капризные, хотя их неустойчивость довольно сильно преувеличена и касается в серьезной степени только самого простого представителя ряда, диазометана. В реакциях это гораздо более разнообразные реагенты: электрофилы в присутствии кислот, источники карбенов, и так называемые диполярные реагенты. Мы только вскользь коснемся их химии, что довольно жалко, потому что она действительно очень богата и необычна.